Posen a été élevé dans le quartier SoHo de Lower Manhattan. Son intérêt pour la mode a commencé tôt, et enfant, il volait les yarmoulkes de la synagogue de ses grands-parents pour faire des robes boule pour poupées. Il rentra à Saint Ann's School, un lycée privé à Brooklyn, et passa une année avec la styliste Nicole Miller. Il est diplômé de Saint Ann's en 1999. Pendant trois ans, Richard Martin (conservateur à l'Institut du costume du Metropolitan Museum of Art) a été le mentor de Posen. À 18 ans, il a été accepté dans le programme d'études femme à la London's Central Saint Martins College of Art and Design à l'Université des Arts à Londres.
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